В 1783 году Крылов сочинил комическую оперу в стихах «Кофейница» о плутовских приемах гадательниц на кофейной гуще (1869). В 1784–1788 годах написал трагедии «Клеопатра» и «Филомела», а также комедии «Бешеная семья», «Сочинитель в прихожей» и «Проказники», однако эти произведения не увидели свет. В 1786 году впервые стихи Крылова были опубликованы в санкт-петербургском журнале «Лекарство от скуки и забот».
В 1787–1788 годах Крылов служил в Горной экспедиции, ведавшей горнорудными делами Российской империи. В 1789 году начал выпускать в Санкт-Петербурге литературный сатирический журнал «Почта духов», однако в том же году издание было закрыто в связи с усилением цензуры из-за начавшейся во Франции революции.
С именем Крылова связан еще один адрес в районе Измайловских рот — музей-усадьба Г. Р. Державина (наб. реки Фонтанки, д. 118). В 1791 году поэт Державин приобрел особняк на Фонтанке, где прожил четверть века. В его доме на собраниях участников литературного общества «Беседа любителей русского слова» встречались Денис Фонвизин, Василий Капнист, Николай Карамзин, Василий Жуковский, а также Иван Крылов, с которым у хозяина особняка сложились дружеские отношения. Державин считал Крылова умнейшим человеком, отдавал должное его юмору.
В 1791 году Иван Крылов вместе с актерами Петром Плавильщиковым и Иваном Дмитревским и драматургом Александром Клушиным учредил типографию «Крылов с товарищи». Выпускал журналы «Зритель» (1792), «Санкт-Петербургский Меркурий» (1793). В 1792 году увидела свет повесть «Каиб», в которой Крылов пародировал литературные штампы классицизма и сентиментализма.
В 1794 году Крылов переехал в Москву, проживал в имениях знакомых. Увлекался карточной игрой, крупные выигрыши позволяли ему не иметь постоянной работы.
В 1797 году сотрудничал с московским журналом «Приятное и полезное препровождение времени» и альманахом Николая Карамзина «Аониды».
В 1798–1801 годах жил в имениях князя Сергея Голицына в Саратовской губернии и в Украине. Был секретарем и учителем детей князя. В 1800 году Крылов написал «шутотрагедию» «Подщипа» («Трумф», 1871), в которой иронизировал над патриархальными нравами. В 1801 году Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, после чего Крылов на протяжении двух лет работал в его городской канцелярии.
В 1805 году увидели свет первые басни Крылова «Дуб и Трость» и «Разборчивая невеста» (переводы Ж. де Лафонтена), а также комедия «Модная лавка», которая в следующем году была поставлена в Малом театре Петербурга.
С 1806 года Крылов жил в Санкт-Петербурге, посещал литературно-художественные салоны, вел активную писательскую деятельность. В 1807 году написал басни «Ворона и Лисица», «Лягушка и Вол», «Крестьянин и Смерть», «Ларчик», «Оракул» и другие.
В 1808 году при содействии мецената Алексея Оленина поступил на службу в Монетный департамент Берг-коллегии.
В 1809 году в Санкт-Петербурге тиражом 1 200 экземпляров был издан первый сборник басен Крылова, включавший как оригинальные сочинения, так и переводы Лафонтена. В 1811–1830 годах сборник Крылова, пополнявшийся новыми сочинениями, переиздавался шесть раз. В 1843 году было выпущено итоговое собрание в девяти книгах (197 басен). В них Крылов критиковал чиновную бюрократию и самовластие («Волки и Овцы», «Мор зверей», «Рыбьи пляски»), пороки дворянского общества («Крестьяне и Река», «Листы и Корни»), иносказательно отображал события Отечественной войны 1812 года и международной политики 1810-х годов («Ворона и Курица», «Волк на псарне», «Лебедь, Щука и Рак», «Раздел»). Многие строки из басен Крылова вошли в русский язык в качестве крылатых выражений: «А воз и ныне там», «А Васька слушает да ест» и другие.
С 1812 по 1841 год Крылов состоял на службе в Императорской публичной библиотеке, в русском отделе которой ввел в практику описание книг под коллективным автором и топографический каталог. Был близким другом Александра Пушкина, благодаря которому баснописца стали называть «дедушка Крылов».
С 1816 года был членом Общества любителей российской словесности при Московском университете. В 1841 году стал ординарным академиком Отделения русского языка и словесности Императорской Санкт-Петербургской академии наук.
Крылов скончался в 1844 году в Санкт-Петербурге. Сразу же после его смерти император Николай I дал разрешение на сооружение памятника (обычно такое разрешение выдавалось только через 50 лет после кончины). Похоронен Крылов на Тихвинском кладбище Александро-Невской лавры.
Женат Крылов не был, но, по мнению современников и исследователей, имел внебрачную дочь Александру Савельеву от своей домработницы Фени. Все свое имущество завещал семье Савельевой.
